Laboratorio # 9

                     Preparación de amarillo de Martius

2,4-dinitro-α-naftol.

Objetivos:

·       Obtener un colorante que se prepara cuando el α-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico.

·       Obtener después este ácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-α-naftol).

INTRODUCCIÓN

El colorante amarillo Martius  se prepara cuando el α-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico.

Después este ácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-α-naftol).

Esta sustitución es posible en virtud de que la reacción de sulfonación es un proceso reversible, de modo que el nitro catión en un momento dado puede sustituir al grupo sulfónico. El grupo hidroxilo, por mesomérico, aumenta la densidad electrónica del anillo aromático al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su reactividad frente a un electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo aromático.

MATERIALES Y REACTIVOS

·       Anillo de fierro

·       Cristalizador

·       Parrilla eléctrica

·       Matraz Erlenmeyer de 125 mL

·       Pinza para matraz bola

·       Pipetas graduadas

·       Propipeta

·       Trampa de vacío

·       Soporte universal

·       Papel filtro

·       Papel pH

·       α-naftol: nocivo en contacto con la piel y por ingestión, irrita las vías respiratorias y la piel. Riesgo de lesiones oculares graves.

·       Ácido nítrico Este producto es principalmente irritante y causa quemaduras y ulceración de todos los tejidos con los que está en contacto. La extensión del daño, los signos y síntomas de envenenamiento y el tratamiento requerido, dependen de la concentración del ácido, el tiempo de exposición y la susceptibilidad del individuo.

·       Ácido sulfúrico: Sensación sofocante. Irrita las mucosas respiratorias y si la víctima tiene una exposición prolongada dañará severamente el tracto respiratorio quemándolo. En caso severo de congestión pulmonar, víctima pálida con sudoración, secreciones espumosas en la boca. Por contactos cortos y repetidos puede causar dermatitis. Causa quemaduras severas. Puede causar quemaduras con daños irreversibles. Daña severamente el tracto digestivo quemándolo.

·       Agua destilada

·       Hielo

·       Etanol: El etanol es oxidado rápidamente en el cuerpo a acetaldehído, después a acetato y finalmente a dióxido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor. Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable.

·       Ácido clorhídrico: irritante e higroscópico.

DISEÑO EXPERIMENTAL

Laboratorio # 8

COLORANTES

OBJETIVOS

· Conocer de que depende el color de una sustancia.

· Saber cómo se lleva a cabo su acción indicadora algunos de los colorantes sintetizados.

· Diferenciar entre color y colorante.

INTRODUCCIÓN

Toda materia colorida tiene en su estructura molecular al menos un grupo que le llama cromóforo. No todas las materias con color son colorantes, este término se reserva para las sustancias que poseyendo color son capaces de colorear las fibras naturales. Los colorantes pueden clasificarse atendiendo al grupo cromofórico del que se consideran derivados. Según el modo de aplicarlos se clasifican en Colorantes ácidos, colorantes básicos, colorantes directos, colorantes mordientes, colorantes de tina, colorantes de desarrollo, colorantes reactivos.

Los indicadores son compuestos que cambian de color en función del pH de la solución en que se ponen. En esta experiencia utilizaremos fenolftaleína.

El cambio de color está dado por las siguientes ecuaciónes químicas:

De medio neutro a medio básico:
H₂Fenolftaleína + 2 OH^- ↔ Fenolftaleína^2- + 2 H₂O
Incoloro → Rosa
De medio básico a medio muy básico:
Fenolftaleína^2- + OH^- ↔ Fenolftaleína(OH)^3-
Rosa → Incoloro
De medio básico a medio neutro o ácido:
Fenolftaleína^2- + 2 H⁺ ↔ H₂Fenolftaleína
Rosa → Incoloro

La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H⁺ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H⁺ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica.

MATERIALES Y REACTIVOS

• tubos de ensayos
• plancha
• vasos químico
•  policial
• probeta
• fenolftaleína: es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C₆H₅OH) y el anhídrido ftálico (C₈H₄O₃), en presencia de ácido sulfúrico. En  grandes dosis puede provocar trastornos gastrointestinales dé a beber inmediatamente agua o leche. Irritación y ardor en los ojos.
• etanol: El etanol es oxidado rápidamente en el cuerpo a acetaldehído, después a acetato y finalmente a dióxido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor. Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable.
• Hidróxido de sodio: irritante y corrosivo
• Ácido clorhídrico: irritante e higroscópico.

DISEÑO EXPERIMENTAL