Laboratorio # 9

                     Preparación de amarillo de Martius

2,4-dinitro-α-naftol.

Objetivos:

·       Obtener un colorante que se prepara cuando el α-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico.

·       Obtener después este ácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-α-naftol).

INTRODUCCIÓN

El colorante amarillo Martius  se prepara cuando el α-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico.

Después este ácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-α-naftol).

Esta sustitución es posible en virtud de que la reacción de sulfonación es un proceso reversible, de modo que el nitro catión en un momento dado puede sustituir al grupo sulfónico. El grupo hidroxilo, por mesomérico, aumenta la densidad electrónica del anillo aromático al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su reactividad frente a un electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo aromático.

MATERIALES Y REACTIVOS

·       Anillo de fierro

·       Cristalizador

·       Parrilla eléctrica

·       Matraz Erlenmeyer de 125 mL

·       Pinza para matraz bola

·       Pipetas graduadas

·       Propipeta

·       Trampa de vacío

·       Soporte universal

·       Papel filtro

·       Papel pH

·       α-naftol: nocivo en contacto con la piel y por ingestión, irrita las vías respiratorias y la piel. Riesgo de lesiones oculares graves.

·       Ácido nítrico Este producto es principalmente irritante y causa quemaduras y ulceración de todos los tejidos con los que está en contacto. La extensión del daño, los signos y síntomas de envenenamiento y el tratamiento requerido, dependen de la concentración del ácido, el tiempo de exposición y la susceptibilidad del individuo.

·       Ácido sulfúrico: Sensación sofocante. Irrita las mucosas respiratorias y si la víctima tiene una exposición prolongada dañará severamente el tracto respiratorio quemándolo. En caso severo de congestión pulmonar, víctima pálida con sudoración, secreciones espumosas en la boca. Por contactos cortos y repetidos puede causar dermatitis. Causa quemaduras severas. Puede causar quemaduras con daños irreversibles. Daña severamente el tracto digestivo quemándolo.

·       Agua destilada

·       Hielo

·       Etanol: El etanol es oxidado rápidamente en el cuerpo a acetaldehído, después a acetato y finalmente a dióxido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor. Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable.

·       Ácido clorhídrico: irritante e higroscópico.

DISEÑO EXPERIMENTAL

Laboratorio # 8

COLORANTES

OBJETIVOS

· Conocer de que depende el color de una sustancia.

· Saber cómo se lleva a cabo su acción indicadora algunos de los colorantes sintetizados.

· Diferenciar entre color y colorante.

INTRODUCCIÓN

Toda materia colorida tiene en su estructura molecular al menos un grupo que le llama cromóforo. No todas las materias con color son colorantes, este término se reserva para las sustancias que poseyendo color son capaces de colorear las fibras naturales. Los colorantes pueden clasificarse atendiendo al grupo cromofórico del que se consideran derivados. Según el modo de aplicarlos se clasifican en Colorantes ácidos, colorantes básicos, colorantes directos, colorantes mordientes, colorantes de tina, colorantes de desarrollo, colorantes reactivos.

Los indicadores son compuestos que cambian de color en función del pH de la solución en que se ponen. En esta experiencia utilizaremos fenolftaleína.

El cambio de color está dado por las siguientes ecuaciónes químicas:

De medio neutro a medio básico:
H₂Fenolftaleína + 2 OH^- ↔ Fenolftaleína^2- + 2 H₂O
Incoloro → Rosa
De medio básico a medio muy básico:
Fenolftaleína^2- + OH^- ↔ Fenolftaleína(OH)^3-
Rosa → Incoloro
De medio básico a medio neutro o ácido:
Fenolftaleína^2- + 2 H⁺ ↔ H₂Fenolftaleína
Rosa → Incoloro

La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H⁺ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H⁺ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica.

MATERIALES Y REACTIVOS

• tubos de ensayos
• plancha
• vasos químico
•  policial
• probeta
• fenolftaleína: es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C₆H₅OH) y el anhídrido ftálico (C₈H₄O₃), en presencia de ácido sulfúrico. En  grandes dosis puede provocar trastornos gastrointestinales dé a beber inmediatamente agua o leche. Irritación y ardor en los ojos.
• etanol: El etanol es oxidado rápidamente en el cuerpo a acetaldehído, después a acetato y finalmente a dióxido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor. Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable.
• Hidróxido de sodio: irritante y corrosivo
• Ácido clorhídrico: irritante e higroscópico.

DISEÑO EXPERIMENTAL

Laboratorio # 7

HIDRÓLISIS DE AMIDAS

Objetivos:

·        Comprobar las características físicas y químicas de los productos formados en la reacción ácida y alcalina de las amidas.

·        Demostrar el uso de la urea y acetanilida en la reacción con hidróxido de sodio.

·        Determinar el uso del ácido clorhídrico  en la hidrólisis de una amida.

INTRODUCCIÓN

Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes:

El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono – nitrógeno, que también se conoce como enlace amida. A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos orgánicos.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS

Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y Amidas en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

Basicidad

Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

Hidrólisis ácida de las amidas

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.

Hidrólisis básica de las amidas

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

Amidas importantes

El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgésica y antipirética y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir necrosis hepática renal.

La urea, de acuerdo a su fórmula estructural, NH2-CO-NH2, es la diamida del ácido carbónico. Es un polvo cristalino amarillo, con sabor ligeramente amargo, muy soluble en agua, soluble en etanol, pero insoluble en solventes no hidroxílicos como el benceno, éter o cloroformo. La urea es uno de los productos terminales más importantes del metabolismo del nitrógeno en los animales y se encuentra en la orina humana en cantidades relativamente grandes.

MATERIALES Y REACTIVOS:

·        Tubos de ensayo

·        Plancha

·        Policial

·        Balanza

·        Vasos químicos

·        NaOH: Muy corrosivo, provoca quemaduras graves, puede causar daños oculares permanentes.

·        HCl: irritante, corrosivo para la piel, ojos y mucosas.

·        Acetanilida: La inhalación  de polvos o vapores puede causar irritación en las vías respiratorias. Puede causar erupciones en la piel.

·        Urea: Puede causar irritación a los ojos y piel. La inhalación repetida o prolongada de polvo puede conducir a una irritación respiratoria.

DISEÑO EXPERIMENTAL:

Laboratorio # 6

CROMATOGRAFÍA

   OBJETIVOS

• Conocer e interpretar la técnica de separación de cromatografía en papel.
• Calcular el Rf para cada una de las sustancias separadas.

La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla. La cromatografía en papel es un proceso muy utilizado en los laboratorios para realizar análisis cualitativos

Esta separación se logra utilizando un sistema bifásico: fase estacionaria donde se retienen los compuestos a separar y fase móvil que desplaza de forma diferencial los compuestos a través de la fase estacionaria. Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos de cromatografía:

· Cromatografía sólido-líquido: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un líquido.

·         Cromatografía líquido-líquido: ambas fases son líquidos y en la estacionaria el líquido se ancla a un soporte sólido.

·         Cromatografía líquido-gas: la fase estacionaria es un líquido no volátil sobre soporte sólido y la fase móvil un gas.

·         Cromatografía sólido-gas: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas. La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase móvil atraviesa el sistema desplazando los componentes de la mezcla a distintas velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las fases. Se denomina elución a la migración de los componentes de la mezcla a lo largo de la fase estacionaria impulsados por la móvil.

 Se conoce como Rf (rate factor) la relación entre las distancias recorridas por un compuesto y por el disolvente desde el origen del cromatograma.

Cada compuesto en unas condiciones cromatográficas determinadas: adsorbente, disolvente, temperatura, etc, tiene un valor constante y característico de Rf. Sin embargo, solo se pueden establecer comparaciones entre los Rf de dos compuestos cuando los dos se eluyan juntos en la misma placa. La distancia recorrida por el compuesto se mide desde el centro de la mancha.

MATERIALES Y REACTIVOS:

• Frascos
• tiras de papel
• micropipeta
• lápiz y regla
• glucosa: es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6, la misma que la fructosa pero con diferente posición relativa de los grupos -OH y O=. Es una hexosa, es decir, que contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula. Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energético es de 3,75 kilocalorías por cada gramo en condiciones estándar.
• Sacarosa: La sacarosa o azúcar común es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa. Su nombre químico es: beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiranósido. Su fórmula química es:(C12H22O11). Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens. El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.

DISEÑO EXPERIMENTAL

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVOS:

• Obtener ácido acetilsalicìlico a partir de la reacción entre el ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácido fosfórico como catalizador.
• Observar la formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol mediante la (esterificación de Fischer).

INTRODUCCIÓN:

La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente al ácido salicílico se le conocía como ácido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el ácido acetilespiraerico, de donde derivó su nombre. La aspirina es, aún actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo.La aspirina, actúa inhibiendo la biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto de miocardio y de ataques al corazón por formación de trombos.
El producto de partida para la fabricación de la aspirina es el ácido salicílico que, a su vez, se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido sódico con dióxido de carbono a unas 5 atm de presión y a una temperatura de 125ºC (síntesis de Kolbe).
El ácido acetilsalicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico).La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc.

                  
Es una reacción de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones empleadas.
Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reacción , han puesto de manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del alcohol (del grupo –OH) son los que forman la molécula de H2O.
                 

MATERIALES:

• Matraz de 125 ml
• goteros
• condensador
• vaso químico de 150 ml
• papel filtro
• balanza
• plancha

REACTIVOS:

• Ácido salicílico: Difícilmente combustible. Riesgo de explosión del polvo, en caso de incendio posible formación de gases de combustión o vapores peligrosos.

• Anhídrido acético: Puede causar tos, dificultad respiratoria, jadeo y
  

  Inhalación

  dolor de garganta (síntomas no inmediatos)

  Ingestión

  quemazón, dolor abdominal y colapso.

  Contacto con la piel

  en la piel y ampollas (los efectos pueden

  retrasarse).

  Contacto con los ojos

  graves.Puede causar enrojecimiento, dolor y quemadurasPuede producir enrojecimiento, dolor, quemadurasPuede provocar dolor de garganta, sensación de

• Ácido fosfórico:   

§         Descomposiciones peligrosas: Fosfinas, óxidos de fósforo e hidrógeno gaseoso

§         Polimerizaciones peligrosas: No ocurren.

§         Incompatibilidades: Bases, formando sales de fosfatos. Libera el explosivo hidrógeno gaseoso al reaccionar con cloruros y acero inoxidable. Reacciona violentamente con tetrahidroborato. Reacciona exotérmicamente con aldehídos, aminas, amidas, alcoholes, glicoles, ésteres, cáusticos, fenoles y cresoles, quetonas, fosfatos orgánicos, epóxidos, materiales combustibles, haluros insaturados y peróxidos orgánicos. Forma gases inflamables con los sulfuros, cianuros y aldehídos. Forma humos tóxicos con los cianuros, sulfuros, cloruros, peróxidos orgánicos, halogenuros orgánicos.

 



DISEÑO EXPERIMENTAL:

Isomería Cis-trans

Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico

Objetivos:

• Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

Introducción

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido

fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Reacción

Anhídrido maleico a  Ácido maleico  a Ácido fumárico

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:

• Tubos de ensayo
• goteros
• vasos quìmicos
• balanza
• capilares
• papel filtro

REACTIVOS:

• Anhídrido maleico: es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. Su toxicidad es comparativamente baja en relación con otros anhídridos ácidos industriales, pero actúa como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior. Puesto que el anhídrido ftálico no tiene efecto alguno sobre la piel seca, pero produce quemaduras en la piel húmeda, es probable que el producto realmente irritante sea el ácido ftálico que se forma en contacto con el agua. 

• Acido clorhídrico: Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja.

• Permanganato de potasio: Riesgos de fuego y explosión:  Es un compuesto no inflamable. Sin embargo los recipientes que lo contienen pueden explotar al calentarse y genera fuego y explosión al entrar en contacto con materiales combustibles.

DISEÑO EXPERIMENTAL: