Isomería Cis-trans

Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico

Objetivos:

• Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

Introducción

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido

fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Reacción

Anhídrido maleico a  Ácido maleico  a Ácido fumárico

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:

• Tubos de ensayo
• goteros
• vasos quìmicos
• balanza
• capilares
• papel filtro

REACTIVOS:

• Anhídrido maleico: es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. Su toxicidad es comparativamente baja en relación con otros anhídridos ácidos industriales, pero actúa como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior. Puesto que el anhídrido ftálico no tiene efecto alguno sobre la piel seca, pero produce quemaduras en la piel húmeda, es probable que el producto realmente irritante sea el ácido ftálico que se forma en contacto con el agua. 

• Acido clorhídrico: Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja.

• Permanganato de potasio: Riesgos de fuego y explosión:  Es un compuesto no inflamable. Sin embargo los recipientes que lo contienen pueden explotar al calentarse y genera fuego y explosión al entrar en contacto con materiales combustibles.

DISEÑO EXPERIMENTAL: