PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

(R – C – OH)

II

O

OBJETIVOS

·        Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

·        Obtener e identificar a los ácidos carboxílicos.

·        Aprender a reconocer al ácido esteárico, oxálico, fórmico, acético,  salicílico y benzoico mediante las experiencias en laboratorio.

 

INTRODUCCIÓN

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes

Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras.

Las sales de sodio y potasio de la mayoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxílicos de cadena larga. Estas sales son los principales ingredientes del jabón.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa.

Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso pero, a excepción de los nitrofenoles, no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo aromático hacia la reacción con los electrófilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el ácido p-nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los valores Ka del ácido benzoico y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4.

MATERIALES Y REACTIVOS

·         Gradilla

·         5 tubos de ensayo

·         Mechero

·         Tubo de desprendimiento lateral

·         Pinza para tubo de ensayo

REACTIVOS

·         Ácido fórmico: Inhalación: Irritación de la nariz, ojos, garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad Respiratoria. La exposiciones prolongada puede causar edema pulmonar,  Shock y muerte por fallo respiratorio. Los síntomas pueden ser retardos.

·         Ácido acéticoInhalación: La inhalación de vapores concentrados puede causar serios daños a la nariz, garganta y pulmones. Las dificultades para respirar pueden hacerse presentes. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar severas heridas y la muerte.

·         Ácido oxálico: Peligros para las personas:  el ácido oxálico es un producto nocivo en contacto con la piel y por Ingestión.

·         Ácido esteárico: prácticamente es un material no tóxico. inhalación: puede causar la irritación de la zona respiratoria superior.

·         Ácido sulfúrico  : lìquido altamente corrosivo, en concentraciones bajas puede producir quemaduras. 

·         Etanol: irritante al tracto digestivo y peligroso para el sistema nervioso central.

·         Solución de CuSO4 al 1%: irritante en contacto prolongado con la piel.

·         Solución diluida de NaOH: higroscopico, altamente corrosivo .

DISEÑO EXPERIMENTAL

ESTERIFICACIÓN SINTESIS DE SALICILATO DE METILO

ESTERIFICACIÓN SINTESIS DE SALICILATO DE METILO

Objetivos.

ü  Realizar la síntesis de salicilato de metilo por reacción de esterificación.

ü  Realizar la purificación y caracterización de un líquido orgánico por destilación a presión reducida.

ü Obtener el salicilato de metilo a partir de la esterificación del ácido salicílico.

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INTRODUCCIÓN

El salicilato de metilo fue aislado por primera vez por extracción de la Gaultheria procumbens, por lo que se le conoce tradicionalmente como aceite de gaulteria. Debido a sus propiedades analgésicas y antiinflamatorias, se emplea fundamentalmente en diversos linimentos y pomadas de uso tópico.

La preparación de salicilato de metilo se llevará a cabo mediante una esterificación de Fischer del ácido salicílico con metanol, catalizada por ácido sulfúrico. En estas condiciones, la reacción supone un proceso reversible, en el que la posición de equilibrio no es favorable a la formación del éster. Para desplazar el equilibrio en la dirección deseada, un procedimiento muy habitual consiste en eliminar el agua formada por destilación azeotrópica utilizando un Dean- Stark, llevando a cabo la reacción en presencia de un ligero exceso de alcohol. De esta forma, pueden conseguirse elevados rendimientos partiendo de reactivos baratos y asequibles como son los ácidos carboxílicos y alcoholes.

Materiales y reactivos

ü  tubos de ensayo

ü  goteros

ü  plancha

ü  vaso de precipitados

Reactivos 

Acido salicílico: la inhalación del polvo puede causar irritación de las vías respiratorias por su naturaleza ácida.
Puede irritar la piel en personas sensibles a la sustancia
En ensayos con animales se ha detectado que irrita los ojos.

Ácido sulfúrico: alejar de cualquier material combustible o  inflamable. No poner en contacto con la piel , ojos o mucosas. No respirar  las nieblas de ácido sulfúrico.

Alcohol metílico: Intoxicación aguda por inhalación. Son muy raras:
a) Trastornos locales: irritación de la mucosa respiratoria, de la piel y de los ojos.
b) Trastornos neurológicos: Cefalalgias, fatiga, insomnio, vértigos y ataxia.
c) Trastornos de la visión.Exposición crónicaSon targets del metanol: el nervio óptico, S.N.C., piel y mucosas

DISEÑO EXPERIMENTAL

ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS SALES

OBJETIVOS:

• Determinar las solubilidades en agua y en soluciones básicas de los ácidos carboxílicos.
• Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

INTRODUCCIÓN



Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo.  Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

 Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.


MATERIALES Y REACTIVOS:

• Tubos de ensayo
• Goteros
• Plancha
• Probeta
• Policial

Ácido Benzóico:C6H5COOH
El ácido benzoico puede causar, por inhalación, irritación del tracto respiratorio (nariz y garganta), los síntomas pueden incluir tos y dolor de garganta. La ingestión de grandes dosis orales pueden causar dolor abdominal, dolor de garganta, náuseas y vómitos. Si se mantiene el contacto con la piel, puede causar irritación con enrojecimiento y dolor. Causa irritación de los ojos, con enrojecimiento y dolor.
Hidróxido de sodio: NaOHSustancia muy corrosiva de color blanco. Al contacto con el gua puede liberar calor suficiente como para permitir que salgan ardiendo sustancias combustibles cercanas.

Ácido Clorhídrico:HClEl ácido clorhídrico no es combustible, pero es muy peligroso por ingestión e inhalación.
Susvapores son muy irritantes para pa piel y las mucosas en general, sobre todo
para los ojos y las vías respiratorias.
DISEÑO EXPERIMENTAL: