ESTERIFICACIÓN SINTESIS DE SALICILATO DE METILO

ESTERIFICACIÓN SINTESIS DE SALICILATO DE METILO

Objetivos.

ü  Realizar la síntesis de salicilato de metilo por reacción de esterificación.

ü  Realizar la purificación y caracterización de un líquido orgánico por destilación a presión reducida.

ü Obtener el salicilato de metilo a partir de la esterificación del ácido salicílico.

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INTRODUCCIÓN

El salicilato de metilo fue aislado por primera vez por extracción de la Gaultheria procumbens, por lo que se le conoce tradicionalmente como aceite de gaulteria. Debido a sus propiedades analgésicas y antiinflamatorias, se emplea fundamentalmente en diversos linimentos y pomadas de uso tópico.

La preparación de salicilato de metilo se llevará a cabo mediante una esterificación de Fischer del ácido salicílico con metanol, catalizada por ácido sulfúrico. En estas condiciones, la reacción supone un proceso reversible, en el que la posición de equilibrio no es favorable a la formación del éster. Para desplazar el equilibrio en la dirección deseada, un procedimiento muy habitual consiste en eliminar el agua formada por destilación azeotrópica utilizando un Dean- Stark, llevando a cabo la reacción en presencia de un ligero exceso de alcohol. De esta forma, pueden conseguirse elevados rendimientos partiendo de reactivos baratos y asequibles como son los ácidos carboxílicos y alcoholes.

Materiales y reactivos

ü  tubos de ensayo

ü  goteros

ü  plancha

ü  vaso de precipitados

Reactivos 

Acido salicílico: la inhalación del polvo puede causar irritación de las vías respiratorias por su naturaleza ácida.
Puede irritar la piel en personas sensibles a la sustancia
En ensayos con animales se ha detectado que irrita los ojos.

Ácido sulfúrico: alejar de cualquier material combustible o  inflamable. No poner en contacto con la piel , ojos o mucosas. No respirar  las nieblas de ácido sulfúrico.

Alcohol metílico: Intoxicación aguda por inhalación. Son muy raras:
a) Trastornos locales: irritación de la mucosa respiratoria, de la piel y de los ojos.
b) Trastornos neurológicos: Cefalalgias, fatiga, insomnio, vértigos y ataxia.
c) Trastornos de la visión.Exposición crónicaSon targets del metanol: el nervio óptico, S.N.C., piel y mucosas

DISEÑO EXPERIMENTAL