SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVOS:

• Obtener ácido acetilsalicìlico a partir de la reacción entre el ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácido fosfórico como catalizador.
• Observar la formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol mediante la (esterificación de Fischer).

INTRODUCCIÓN:

La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente al ácido salicílico se le conocía como ácido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el ácido acetilespiraerico, de donde derivó su nombre. La aspirina es, aún actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo.La aspirina, actúa inhibiendo la biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto de miocardio y de ataques al corazón por formación de trombos.
El producto de partida para la fabricación de la aspirina es el ácido salicílico que, a su vez, se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido sódico con dióxido de carbono a unas 5 atm de presión y a una temperatura de 125ºC (síntesis de Kolbe).
El ácido acetilsalicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico).La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc.

                  
Es una reacción de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones empleadas.
Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reacción , han puesto de manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del alcohol (del grupo –OH) son los que forman la molécula de H2O.
                 

MATERIALES:

• Matraz de 125 ml
• goteros
• condensador
• vaso químico de 150 ml
• papel filtro
• balanza
• plancha

REACTIVOS:

• Ácido salicílico: Difícilmente combustible. Riesgo de explosión del polvo, en caso de incendio posible formación de gases de combustión o vapores peligrosos.

• Anhídrido acético: Puede causar tos, dificultad respiratoria, jadeo y
  

  Inhalación

  dolor de garganta (síntomas no inmediatos)

  Ingestión

  quemazón, dolor abdominal y colapso.

  Contacto con la piel

  en la piel y ampollas (los efectos pueden

  retrasarse).

  Contacto con los ojos

  graves.Puede causar enrojecimiento, dolor y quemadurasPuede producir enrojecimiento, dolor, quemadurasPuede provocar dolor de garganta, sensación de

• Ácido fosfórico:   

§         Descomposiciones peligrosas: Fosfinas, óxidos de fósforo e hidrógeno gaseoso

§         Polimerizaciones peligrosas: No ocurren.

§         Incompatibilidades: Bases, formando sales de fosfatos. Libera el explosivo hidrógeno gaseoso al reaccionar con cloruros y acero inoxidable. Reacciona violentamente con tetrahidroborato. Reacciona exotérmicamente con aldehídos, aminas, amidas, alcoholes, glicoles, ésteres, cáusticos, fenoles y cresoles, quetonas, fosfatos orgánicos, epóxidos, materiales combustibles, haluros insaturados y peróxidos orgánicos. Forma gases inflamables con los sulfuros, cianuros y aldehídos. Forma humos tóxicos con los cianuros, sulfuros, cloruros, peróxidos orgánicos, halogenuros orgánicos.

 



DISEÑO EXPERIMENTAL:

Isomería Cis-trans

Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico

Objetivos:

• Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

Introducción

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido

fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Reacción

Anhídrido maleico a  Ácido maleico  a Ácido fumárico

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:

• Tubos de ensayo
• goteros
• vasos quìmicos
• balanza
• capilares
• papel filtro

REACTIVOS:

• Anhídrido maleico: es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. Su toxicidad es comparativamente baja en relación con otros anhídridos ácidos industriales, pero actúa como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior. Puesto que el anhídrido ftálico no tiene efecto alguno sobre la piel seca, pero produce quemaduras en la piel húmeda, es probable que el producto realmente irritante sea el ácido ftálico que se forma en contacto con el agua. 

• Acido clorhídrico: Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja.

• Permanganato de potasio: Riesgos de fuego y explosión:  Es un compuesto no inflamable. Sin embargo los recipientes que lo contienen pueden explotar al calentarse y genera fuego y explosión al entrar en contacto con materiales combustibles.

DISEÑO EXPERIMENTAL: